I faderns tjänst
Under ar 1601 närmar sig en polsk här den svenska staden Wolmar i nuvarande Lettland. Uppdraget att försvara Wolmar ges först till en engelsk legosoldat vid namn Hill. Denne anser dock att befästningarna är så dåliga att han vägrar att åta sig uppdraget.
Även garnisonens ursprunglige chef, greven Johan av Nassau
som har många års erfarenhet av krigstjänstgöring, vägrar att ta på sig uppdraget. Då kliver den 27-årige Carl Carlsson Gyllenhielm och den blott 18-årige Jakob Pontusson de la Gardie fram och åtar sig att försvara staden.
De menar att: ”Om wall och mur icke wore sa goda som sigh borde, sa moste godtt folk och friskt modh göra thett bästa.” De två unga försvararna lyckas också över förväntan. I tre månader måste den polska hären belägra staden innan de vågar sig på en stormning.
Under stormningen trängs svenskarna tillbaka från staden in i fästningen. Gyllenhielm och de la Gardie inser då att det är dags att ge upp och inleder förhandlingar. De har en dålig förhandlingsposition och tvingas kapitulera.
Manskapet får fritt avtåg, men Gyllenhielm och de la Gardie blir polska fångar. För Gyllenhielm blir det början på en lång och grym fångenskap.
Efter hemkomsten från utbildningsresorna utomlands, blir han i sin fars tjänst. Han blir ansvarig för flera strider. Slutligen blir han tillfångatagen i Wollmar (nuv. Lettland) av Sigismunds polsklitauiska armé. Han sätts i fängelse i Wrena (söder om Warszawa) i tolv år.